Mustan lipun alla on 22 pelaajan larppi, joka sijoittuu vuoden 1668 Port Royaliin Jamaikalle. Pelissä kaksi erilaisessa tilanteessa olevaa piraattimiehistöä on värväämässä uusia jäseniä hyvämaineisessa The Four Pipes -kapakassa, ja hahmot ovat suurimmaksi osaksi joko piraatteja tai piraatiksi värväytymistä harkitsevia. Osa hahmoista kuuluu myös kapakan henkilökuntaan. Peli käsittelee niitä elämän realiteetteja, jotka ajoivat ihmiset ryhtymään merirosvoiksi.